Przedmiot: chemia organiczna
Kierownik przedmiotu: dr hab. n. farm. Małgorzata Jeleń, prof. SUM
Forma zaliczenia przedmiotu: egzamin pisemny
WYKŁADY
Wykłady (z elementami seminaryjnymi): 15 godz. w semestrze II
Program wykładów:
1. Wprowadzenie. Przedmiot chemii organicznej. Wiązania chemiczne. Orbitale atomowe i cząsteczkowe. Hybrydyzacja. Wzory związków. Rezonans (mezomeria). Efekty elektronowe - efekt indukcyjny i rezonansowy (mezomeryczny).
2. Węglowodory alifatyczne. Nomenklatura alkanów, alkenów i alkinów. Izomeria alkanów. Konformacje alkanów. Reakcja rodnikowego chlorowania alkanów. Budowa przestrzenna cykloalkanów. Struktura elektronowa podwójnego i potrójnego wiązania. Izomeria cis-trans i E-Z alkenów. Reakcje addycji elektrofilowej alkanów. Reguła Markownikowa. Reakcje polimeryzacji. Własności kwasowe α-alkinów. Reakcje addycji elektrofilowej i nukleofilowej alkinów. Reakcje utleniania i redukcji węglowodorów alifatycznych.
3. Węglowodory aromatyczne. Nomenklatura arenów. Budowa benzenu. Pojęcie aromatyczności. Reakcje elektrofilowej substytucji aromatycznej – chlorowcowanie, nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie i acylowanie wg Friedela-Craftsa. Wpływ skierowujący podstawników. Reakcja rodnikowego chlorowania. Budowa i reakcje bifenylu i naftalenu.
4. Fluorowcopochodne węglowodorów. Nomenklatura. Charakter wiązania węgiel-fluorowiec. Reakcje substytucji nukleofilowej wg mechanizmów SN1 i SN2. Nukleofilowość a zasadowość czynnika nukleofilowego. Reakcje substytucji nukleofilowej wg mechanizmu SNAr2. Reakcje eliminacji wg mechanizmów E1 i E2. Reguły Zajcewa i Hofmanna. Kierunki przemian monofluorowcopochodnych.
5. Alkohole. Nomenklatura. Wiązanie wodorowe. Własności kwasowe i zasadowe alkoholi. Reakcje substytucji, dehydratacji, eteryfikacji i estryfikacji. Reakcje utleniania. Alkohole wielowodorotlenowe - reakcje glikolu etylenowego i glicerolu. Tłuszcze i lipidy.
6. Fenole. Nomenklatura. Własności kwasowe fenoli. Reakcje eteryfikacji i estryfikacji fenolanów. Reakcje elektrofilowej substytucji aromatycznej.
7. Aldehydy i ketony. Nomenklatura. Struktura elektronowa grupy karbonylowej. Tautomeria ketoenolowa. Reakcje addycji do grupy karbonylowej. Reakcje kondensacji aldolowej. Reakcja Cannizzaro. Reakcja haloformowa. Reakcje redukcji i utlenienia. Rozróżnianie aldehydów od ketonów.
8. Kwasy karboksylowe i pochodne. Nomenklatura. Struktura elektronowa grupy karboksylowej. Wiązania wodorowe. Kwasy mono- i dikarboksylowe Moc kwasów - wpływ podstawników. Reakcje dekarboksylacji i dehydratacji. Tworzenie soli. Chlorki i bezwodniki kwasowe. Reakcja acylowania. Reakcja estryfikacji i reakcje estrów. Reakcja kondensacji Claisena. Mydła. Amidy.
9. Związki optycznie czynne. Chiralność. Związki z asymetrycznym atomem węgla. Enancjomery i mieszanina racemiczna. Określenie konfiguracji wg systemu D/L i R/S. Aldehyd D(+)-glicerynowy. Diasteroizomery. Kwasy winowe. Związki optycznie czynne bez asymetrycznego atomu węgla. Rozdzielanie mieszanin racemicznych.
10. Węglowodany. Klasyfikacja i nomenklatura. Monosacharydy - reakcje utleniania, tworzenia osazonów i estrów. Konfiguracja D/L, wzory Fischera. D(+)-glukoza, D(-)-fruktoza. Epimeryzacja. Struktury pierścieniowe cukrów - wzory Hawortha, anomery. Mutarotacja. Glikozydy. Cukry redukujące i nieredukujące. Oligosacharydy - maltoza, laktoza i sacharoza. Polisacharydy - celuloza i skrobia.
11. Aminy. Nomenklatura. Zasadowość amin. Tworzenie soli amoniowych. Rozróżnianie rzędowości amin. Reakcje acylowania i utleniania. Reakcje z kwasem azotawym. Sole benzenodiazoniowe - reakcje wymiany i sprzęgania.
12. Aminokwasy. Wzory i nazwy wybranych aminokwasów naturalnych. Jon obojnaczy. Synteza α-aminokwasów. Reakcje aminokwasów - tworzenie laktamów, reakcje grup -NH2 i -COOH. Peptydy. Oznaczanie sekwencji aminokwasów. Białka.
13. Związki heterocykliczne – wybrane zagadnienia. Nomenklatura związków 5- i 6-członowych. Pirol, tiofen, furan, indol. Własności kwasowe pirolu i indolu. Reakcje substytucji elektrofilowej. Pirydyna i jej pochodne. Własności zasadowe. Reakcje substytucji elektrofilowej i nukleofilowej. Chinolina. Diazyny. Pochodne pirymidyny. Puryny. Kwasy nukleinowe.
ĆWICZENIA LABORATORYJNE
Ćwiczenia laboratoryjne: 30 godz. w semestrze II
Program:
1. Wiadomości wstępne. Organizacja i regulamin laboratorium, przepisy bhp. Podstawowy sprzęt
2. Oznaczania temperatury topnienia związku organicznego
3. Oznaczanie temperatury wrzenia związku organicznego
4. Synteza związku organicznego będącego cieczą.
5. Synteza związku organicznego będącego ciałem stałym. Zastosowanie metod spektroskopowych (1H NMR, IR , MS) w identyfikacji produktów.
LITERATURA:
Wykaz piśmiennictwa zalecanego do nauki przedmiotu chemia organiczna:
1. J. Mc Murry, Chemia organiczna, tom 1-5, PWN, Warszawa, 2007.
2. H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, Chemia organiczna, PZWL, Warszawa, 1999.
3. P. Mastalerz, Podręcznik Chemii Organicznej, Wyd. Chemiczne, Wrocław, 1996.
4. P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wyd. Chemiczne, Wrocław, 2002.
Podręczniki uzupełniające:
1. R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, tom 1-2, PWN, Warszawa, 2010.
2. M. Sainsbury, Chemia związków heterocyklicznych, PWN, Warszawa, 2009.
3. D.G. Morris, Stereochemia, PWN, Warszawa, 2008.
4. R. Jackson, Mechanizmy reakcji organicznych, PWN, Warszawa, 2008.
5. Skrypt pod redakcją K. Pluty i S. Boryczki, Zadania seminaryjne z chemii organicznej, SUM, Katowice, 2012.
6. P.M. Dewick, Essential of Organic Chemistry. For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 2006.
Zalecane piśmiennictwo do ćwiczeń laboratoryjnych:
1. Skrypt pod red. K. Pluty i S. Boryczki, Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej. Technika i organizacja pracy w laboratorium, SUM, Katowice, 2015.
2. Skrypt pod red. A. Maślankiewicza i K. Pluty, Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej, Cz. I-B. Przepisy preparatywne, Śl.A.M., Katowice, 2000.
3. Skrypt pod red. K. Pluty i S. Boryczki, Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej. Chemiczna i spektroskopowa analiza związków organicznych, SUM, Katowice, 2014.
Piśmiennictwo uzupełniające:
1. A.I. Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, Warszawa, 1984.
2. M. Mąkosza, Synteza organiczna, PWN, Warszawa, 1972.
3. J. Wróbel, Preparatyka i elementy syntezy organicznej, PWN, Warszawa, 1983.