Przedmiot: chemia organiczna
Kierownik przedmiotu: prof. dr hab. n. farm. Beata Morak-Młodawska
Forma zaliczenia przedmiotu: egzamin pisemny
WYKŁADY
Wykłady: 30 godz. w semestrze II
Program wykładów:
1. Wprowadzenie. Przedmiot chemii organicznej. Wiązania chemiczne. Orbitale atomowe i cząsteczkowe. Hybrydyzacja. Wzory związków. Rezonans (mezomeria). Efekty elektronowe: indukcyjny i mezomeryczny.
2. Węglowodory alifatyczne. Nomenklatura. Izomeria alkanów. Konformacje alkanów. Reakcja rodnikowego chlorowania alkanów. Budowa przestrzenna cykloalkanów. Struktura elektronowa podwójnego i potrójnego wiązania. Izomeria cis-trans i E-Z alkenów. Reguła Cahna, Ingolda, Preloga. Reakcje addycji elektrofilowej alkenów. Reguła Markownikowa. Reakcja addycji rodnikowej. Reakcje polimeryzacji. Własności kwasowe α-alkinów. Reakcje addycji alkinów. Reakcje utleniania i redukcji węglowodorów alifatycznych.
3. Węglowodory aromatyczne. Nomenklatura arenów. Budowa benzenu. Pojęcie aromatyczności. Reakcje elektrofilowej substytucji aromatycznej – chlorowcowanie, nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie i acylowanie. Wpływ skierowujący podstawników – struktury mezomeryczne węglowodorów i kompleksu sigma. Reakcja rodnikowego chlorowania. Budowa i reakcje bifenylu i naftalenu.
4. Fluorowcopochodne węglowodorów. Nomenklatura. Reakcje substytucji nukleofilowej wg mechanizmów SN1 i SN2. Nukleofilowość a zasadowość czynnika nukleofilowego. Reakcje substytucji nukleofilowej wg mechanizmu SNAr2. Reakcje eliminacji wg mechanizmów E1 i E2. Reguła Zajcewa. Reaktywność atomu fluorowca. Kierunki przemian monofluorowcopochodnych.
5. Alkohole i fenole. Nomenklatura. Wiązanie wodorowe. Własności kwasowe i zasadowe alkoholi. Reakcje substytucji, dehydratacji, utleniania, eteryfikacji i estryfikacji. Alkohole wielowodorotlenowe - reakcje glicerolu. Własności kwasowe fenoli. Reakcje eteryfikacji i estryfikacji fenolanów. Reakcje elektrofilowej substytucji aroma-tycznej fenolu.
6. Aldehydy i ketony. Nomenklatura. Struktura elektronowa grupy karbonylowej. Tautomeria keto-enolowa. Reakcje addycji. Reakcje kondensacji aldolowej (autokondensacja i krzyżowa). Reakcja Cannizzaro. Reakcja haloformowa. Reakcje redukcji i utlenienia. Rozróżnianie aldehydów od ketonów.
7. Kwasy karboksylowe i pochodne. Nomenklatura. Wiązania wodorowe. Kwasy mono- i dikarboksylowe Moc kwasów - wpływ podstawników. Reakcje dekarboksylacji i dehydratacji. Tworzenie soli. Chlorki i bezwodniki kwasowe. Reakcja acylowania. Reakcja estryfikacji i reakcje estrów. Reakcja kondensacji Claisena. Reakcje ketoestrów. Mydła. Amidy.
8. Związki optycznie czynne. Chiralność. Związki z asymetrycznym atomem węgla. Enancjomery i mieszanina racemiczna. Określenie konfiguracji wg systemu D/L i R/S. Reguła Cahna, Ingolda, Preloga. Aldehyd D(+)-glicerynowy. Diasteroizomery. Związki optycznie czynne bez asymetrycznego atomu węgla. Rozdzielanie mieszanin racemicznych.
9. Węglowodany. Klasyfikacja i nomenklatura. Monosacharydy - tworzenie osazonów i estrów. Konfiguracja D/L, wzory Fischera. D-(+)-glukoza, D-(-)-fruktoza, D-(+)-mannoza, D-(+)-galaktoza. Epimeryzacja i epimery. Struktury pierścieniowe cukrów - wzory Hawortha, anomery. Mutarotacja. Glikozydy. Cukry redukujące i nieredukujące. Oligosacharydy - maltoza, celluloza, laktoza i sacharoza. Polisacharydy - celuloza i skrobia.
10. Aminy. Nomenklatura. Zasadowość amin. Tworzenie soli amonio-wych. Rozróżnianie rzędowości amin. Reakcje acylowania i utlenia-nia. Sole amoniowe – eliminacja do alkenów, reguła Hofmanna. Sole benzenodiazoniowe - reakcje substytucji i sprzęgania.
11. Aminokwasy. Budowa i nazwy wybranych aminokwasów natural-nych. Jon obojnaczy. Synteza α-aminokwasów. Reakcje aminokwa-sów. Peptydy. Oznaczanie sekwencji aminokwasów. Białka.
12. Związki heterocykliczne – wybrane zagadnienia. Nomenklatura związków 5- i 6-członowych. Pirol, tiofen, furan, indol. Własności kwasowe pirolu. Reakcje substytucji elektrofilowej. Indol. Pirydyna i jej pochodne. Własności zasadowe. Reakcje substytucji elektrofilowej i nukleofilowej. Chinolina. Pochodne pirymidyny. Puryny. Kwasy nukleinowe.
13. Lipidy. Budowa triglicerydów, fosfolipidów, steroidów i terrpenów.
SEMINARIA
Seminaria: 15 godz. w semestrze II
Program:
1. Węglowodory alifatyczne
2. Węglowodory aromatyczne
3. Chlorowcopochodne węglowodorów
4. Kolokwium
5. Alkohole i fenole
6. Związki karbonylowe
7. Kwasy karboksylowe i pochodne
8. Kolokwium
ĆWICZENIA LABORATORYJNE
Ćwiczenia laboratoryjne: 30 godz. w semestrze II
Program:
1. Wiadomości wstępne. Organizacja i regulamin laboratorium, przepisy bhp. Podstawowy sprzęt.
2. Oznaczania temperatury topnienia i temperatury wrzenia związku organicznego.
3. Krystalizacja związku organicznego.
4. Reakcje charakterystyczne związku organicznego.
5. Analiza jakościowa związku organicznego. Zastosowanie metod spektroskopowych w analizie (1H NMR, IR, MS).
LITERATURA:
Wykaz piśmiennictwa zalecanego do nauki przedmiotu chemia organiczna:
1. J. Mc Murry, Chemia organiczna, tom 1-5, PWN, Warszawa, 2007.
2. H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, Chemia organiczna, PZWL, Warszawa, 1999.
3. P. Mastalerz, Podręcznik Chemii Organicznej, Wyd. Chemiczne, Wrocław, 1996.
4. P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wyd. Chemiczne, Wrocław, 2002.
Podręczniki uzupełniające:
1. R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, tom 1-2, PWN, Warszawa, 2010.
2. M. Sainsbury, Chemia związków heterocyklicznych, PWN, Warszawa, 2009.
3. D.G. Morris, Stereochemia, PWN, Warszawa, 2008.
4. R. Jackson, Mechanizmy reakcji organicznych, PWN, Warszawa, 2008.
5. P.M. Dewick, Essential of Organic Chemistry. For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 2006.
Zalecane piśmiennictwo do ćwiczeń seminaryjnych:
1. Skrypt pod red. K. Pluty i S. Boryczki, Zadania seminaryjne z chemii organicznej, SUM, Katowice, 2012.
Zalecane piśmiennictwo do ćwiczeń laboratoryjnych:
1. Skrypt pod red. K. Pluty i S. Boryczki, Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej. Technika i organizacja pracy w laboratorium, SUM, Katowice, 2015.
2. Skrypt pod red. A. Maślankiewicza i K. Pluty, Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej, Cz. I-B. Przepisy preparatywne, Śl.A.M., Katowice, 2000.
3. Skrypt pod red. K. Pluty i S. Boryczki, Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej. Chemiczna i spektroskopowa analiza związków organicznych, SUM, Katowice, 2014.
Piśmiennictwo uzupełniające:
1. A.I. Vogel, “Preparatyka organiczna”. WNT, Warszawa, 1984.
2. J. Wróbel, “Preparatyka i elementy syntezy organicznej”, PWN, Warszawa, 1983.
3. M. Mąkosza, “Synteza organiczna”, PWN, Warszawa, 1972.