Karta modułu/przedmiotu - chemia organiczna
Kierownik przedmiotu
dr hab. n. farm. Andrzej Zięba, prof. SUM
Forma zaliczenia przedmiotu: egzamin pisemny
WYKŁADY
Wykłady: 30 godz. w semestrze III i 25 godz. w semestrze IV
Program wykładów:
1. Wprowadzenie. Przedmiot chemii organicznej. Analiza związków organicznych z wykorzystaniem metod spektroskopowych. Cechy pierwiastka węgla w związkach organicznych. Struktura związków organicznych.
2. Wiązania chemiczne. Wzory elektronowe. Orbitale atomowe i cząsteczkowe. Hybrydyzacja. Efekty elektronowe.
3. Alkany. Nomenklatura alkanów i grup alkilowych. Izomeria alkanów. Budowa przestrzenna alkanów, konformacje i wzory Newmana. Wolnorodnikowe reakcje alkanów. Piroliza alkanów. Występowanie alkanów w przyrodzie.
4. Cykloalkany. Typy struktur i nomenklatura cykloalkanów. Budowa przestrzenna cykloalkanów. Konformacje cykloheksanu i jego pochodnych. Izomeria cis-trans. Konformacje dekaliny. Reakcje cykloalkanów.
5. Alkeny. Nomenklatura alkenów i grup alkenylowych. Reakcje addycji elektrofilowej, mechanizm. Reguła Markownikowa. Reakcje addycji rodnikowej. Reakcje uwodornienia, utleniania, ozonolizy, hydroksylowania, alkilowania, polimeryzacji.
6. Polieny. Układy skumulowane, sprzężone i izolowane. Budowa i reakcje 1,3-butadienu. Addycja typu 1,2- i 1,4. Reakcja cyklokondensacji Dielsa-Aldera. Kauczuk, polimeryzacja izoprenu. Budowa i reakcje allenów.
7. Alkiny. Nomenklatura alkinów i grup alkinylowych. Reakcje alkinów. Acetylenki. Polimeryzacja acetylenu.
8. Węglowodory aromatyczne. Nomenklatura arenów i grup arylowych. Pojęcie aromatyczności, reguła Hückla. Budowa benzenu. Mezomeria. Annuleny. Reakcje elektrofilowej substytucji aromatycznej - chlorowcowanie, nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie, acylowanie. Wpływ kierujący podstawników. Reakcje uwodornienia benzenu i utleniania alkilobenzenów. Reakcje rodnikowe benzenu i alkiloarenów. Naftalen – mezomeria, reakcje substytucji elektrofilowej, reakcje utleniania i redukcji. Antracen – struktury mezomeryczne, reaktywność pozycji 9 i 10.
9. Chlorowcopochodne węglowodorów. Nomenklatura, charakter wiązania węgiel-chlorowiec. Efekt indukcyjny i polaryzowalność wiązania. Reakcje substytucji nukleofilowej wg mechanizmów SN1
i SN2. Reakcje eliminacji E1 i E2. Reguły Zajcewa i Hofmanna. Reakcje nukleofilowej substytucji halogenków arylowych. Związki wielochlorowcowe. Karbeny. Fluoropochodne. Jony ambidentne. Metody otrzymywania chlorowcopochodnych. Reakcje analityczne chlorwcopochodnych.
10. Związki metaloorganiczne. Nomenklatura. Charakter wiązania węgiel – metal. Organiczne związki litu, sodu, magnezu. Otrzymywanie związków Grignarda i ich wykorzystanie do syntez.
11. Alkohole i fenole. Budowa i nomenklatura alkoholi i fenoli. Wiązania wodorowe. Własciwości kwasowe i zasadowe alkoholi i fenoli. Reakcje alkoholi: substytucji, dehydratacji, eteryfikacji, estryfikacji. Reakcje utleniania i odwodornienia. Alkohole wielowodorotlenowe - reakcje glikoli. Przegrupowanie pinakolinowe. Fenole. Tautomeria ketonowo-enolowa. Fenolany, estry i etery fenoli. Reakcje substytucji elektrofilowego fenoli. Utlenianie i redukcja fenoli. Polifenole. Otrzymywanie i zastosowanie alkoholi i fenoli.
12. Etery. Budowa i nomenklatura. Właściwości fizyczne. Sole oksoniowe. Reakcje rozszczepiania eterów. Oksirany. Metody otrzymywania i zastosowanie eterów.
13. Aldehydy i ketony. Nomenklatura. Struktura elektronowa grupy karbonylowej. Reakcje addycji do grupy karbonylowej - hydraty, acetale, cyjanohydryny, zwikązki bisulfidowe. Reakcje z amoniakiem i związkami zawierającymi grupę aminową. Kondensacja aldolowa. Reakcja Cannizzaro. Reakcja haloformowa. Reakcje utleniania i redukcji.
14. Nienasycone związki karbonylowe. Nomenklatura, budowa, reaktywność α,β-nienasyconych związków karbonylowych. Utlenianie i redukcja. Reakcja Michaela. Keten. Chinony, reakcje redukcji i addycji nukleofilowej.
15. Kwasy karboksylowe. Nomenklatura. Struktura elektronowa grupy karboksylowej. Kwasy mono- i dikarboksylowe. Moc kwasów – wpływ podstawników. Sole kwasów karboksylowych. Chlorki i bezwodniki kwasowe. Reakcje acylowania. Reakcje α-chlorowcowania. Dekarboksylacja kwasów mono- i dikarboksylowych. Cykliczne bezwodniki. Kwas fumarowy i maleinowy.
16. Estry. Nomenklatura. Otrzymywanie estrów, reakcja estryfikacji i zmydlania. Reakcje estrów. Kondensacja Claisena. Redukcja estrów. Ortoestry.
17. Amidy kwasów karboksylowych. Nomenklatura. Budowa grupy amidowej. Tautomeria amidowo-imidolowa. Własności kwasowe i zasadowe amidów. Imidy. Hydroliza. Degradacja Hofmanna. Mocznik i jego pochodne.
18. Związki dikarbonylowe. β-Diketozwiązki – budowa, właściwości i otrzymywanie. Acetylooctan etylu, malonian dietylowy i ich zastosowanie do syntez. Kwas barbiturowy i jego pochodne.
19. Stereochemia związków organicznych. Asymetria cząstkowa i pojęcie chiralności. Enancjomery i mieszaniny racemiczne. Sposoby określania konfiguracji. Diastereoizomery i związki mezo. Rozdzielanie mieszanin racemicznych.
20. Węglowodany. Klasyfikacja i nomenklatura. Monosacharydy, budowa i własności. Reakcje utleniania, tworzenie cyjanohydrazyn, osazonów i estrów. Klasyfikacja D/L, wzory Fischer'a. Epimeryzacja. Struktury pierścieniowe cukrów – wzory Hawortha, wzory konformacyjne. Anomery. Mutarotacja. Glikozydy. Cukry redukujace i nierudukujące. Disacharydy - maltoza, laktoza i sacharoza. Polisacharydy – celuloza i skrobia. Witamina C.
21. Nitryle i izonitryle. Nomenklatura. Ambidentny charakter anionu cyjankowego. Hydroliza, redukcja nitryli i izonitryli. Pochodne kwasu cyjanowego. Izocyjaniany i izotiocyjaniany.
22. Związki nitrowe. Budowa grupy nitrowej. Otrzymywanie i tautomeria nitroalkanów. Nitroareny, reakcje SNAr. Redukcja grupy nitrowej.
23. Aminy. Nomenklatura amin. Zasadowość amin. Tworzenie soli amoniowych. Rzędowość amin. Sulfonylowanie – test Hinsberga. Reakcje acylowania. Utlenianie amin. Eliminacja Hofmanna. Reakcje amin z kwasem azotawym. Sole benzenodiazoniowe – reakcje wymiany i sprzęgania. Barwniki azowe. Reakcje amin z aldehydami i ketonami. Próba izonitrylowa.
24. Organiczne związki siarki. Nomenklatura i budowa. Tiole – otrzymywanie i reakcje. Sulfidy. Sole sulfoniowe. Sulfotlenki. Kwasy sulfinowe i sulfonowe. Sulfochlorki i sulfonamidy.
25. Związki heterocykliczne. Zasady nomenklatury. Budowa i właściwości podstawowych układów pięcio i sześcioczłonowych. Reakcje podstawiania elektrofilowego i nukleofilowego w pierścieniach heterocyklicznych. Utlenianie i redukcja. Metody syntezy związków heterocyklicznych. Występowanie w przyrodzie i zastosowanie związków hetrocyklicznych.
26. Aminokwasy, peptydy i białka. Budowa aminokwasów. Własności kwasowo – zasadowe. Reakcje aminokwasów. Peptydy, oznaczenie sekwencji aminokwasów. Synteza peptydów. Białka.
27. Kwasy nukleinowe. Nomenklatura, synteza i własności nukleozydów i nukleotydów. Oligonukleotydy. DNA i RNA - struktura i funkcje.
28. Terpeny, sterydy, lipidy. Struktura, występowanie i rola w organizmie.
29. Chemia organiczna w projektowaniu i syntezie leków. Struktura wiodąca – poszukiwanie i modyfikacje. Oddziaływania lek – receptor. Synteza kombinatoryczna.
SEMINARIA
Seminaria: 15 godz. w semestrze III i 15 godz. w semestrze IV
Program:
Semestr III
1. Wzory elektronowe, alkany
2. Alkeny, alkadieny
3. Alkiny i węglowodory aromatyczne
4. Kolokwium
5. Fluorowcopochodne węglowodorów
6. Alkohole, fenole, etery
7. Kolokwium
Semestr IV
1. Związki karbonylowe
2. Kwasy karboksylowe
3. Kolokwium
4. Węglowodany
5. Aminy i związki azotu
6. Związki heterocykliczne
7. Kolokwium
8. Poprawa kolokwiów
ĆWICZENIA LABORATORYJNE
Ćwiczenia laboratoryjne: 30 godz. w semestrze III i 30 godz. w semestrze IV
Program:
Semestr III
1. Wiadomości wstępne. Organizacja i regulamin laboratorium, przepisy bhp. Podstawy technik laboratoryjnych (krystalizacja, sączenie, ekstrakcja, destylacja).
2. Oznaczanie temperatury topnienia związków organicznych. Wykorzystanie technik krystalizacji i destylacji.
3. Synteza związku organicznego będącego ciałem stałym. Sprawdzian wiedzy z techniki krystalizacji i sączenia.
4. Synteza związku organicznego, który jest cieczą. Sprawdzian wiedzy z techniki destylacji i ekstrakcji.
Semestr IV
1. Ćwiczenia organizacyjne, zasady BHP, utylizacja odpadów chemicznych.
2. Synteza związku organicznego będącego ciałem stałym w skali półmikro. Sprawdzian wiedzy z techniki krystalizacji, sączenia i chromatografii cienkowarstwowej (TLC).
3. Wstęp do analizy związków organicznych: stapianie z sodem, wykrywanie pierwiastków, reakcje charakterystyczne.
4. Analiza jakościowa próbki nieznanego związku organicznego. Synteza pochodnych, zastosowanie poznanych technik laboratoryjnych (krystalizacja, sączenie) i technik spektroskopowych (1H NMR, 13C NMR, IR, MS). Sprawdzian wiedzy z toku jakościowej analizy organicznej.
LITERATURA:
Wykaz piśmiennictwa zalecanego do nauki przedmiotu chemia organiczna:
1. J. Mc Murry, Chemia organiczna, tom 1-5, PWN, Warszawa, 2007.
2. H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, Chemia organiczna, PZWL, Warszawa, 1999.
3. P. Mastalerz, Podręcznik Chemii Organicznej, Wyd. Chemiczne, Wrocław, 1996.
4. P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wyd. Chemiczne, Wrocław, 2002.
5. W.Zieliński, A.Rajca, Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych, WNT, Warszawa, 2000.
Podręczniki uzupełniające:
1. R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, tom 1-2, PWN, Warszawa, 2010.
2. M. Sainsbury, Chemia związków heterocyklicznych, PWN, Warszawa, 2009.
3. D.G. Morris, Stereochemia, PWN, Warszawa, 2008.
4. R. Jackson, Mechanizmy reakcji organicznych, PWN, Warszawa, 2008.
5. P.M. Dewick, Essential of Organic Chemistry. For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 2006.
Zalecane piśmiennictwo do ćwiczeń seminaryjnych:
1. Skrypt pod redakcją Krystiana Pluty i Stanisława Boryczki, "Zadania seminaryjne z chemii organicznej", ŚUM, Katowice, 2012.
Zalecane piśmiennictwo do ćwiczeń laboratoryjnych:
1. Skrypt pod red. K. Pluty i S. Boryczki, Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej. Technika i organizacja pracy w laboratorium, SUM, Katowice, 2015.
2. Skrypt pod red. A. Maślankiewicza i K. Pluty, Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej, Cz. I-B. Przepisy preparatywne, Śl.A.M., Katowice, 2000.
3. Skrypt pod red. K. Pluty i S. Boryczki, Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej. Chemiczna i spektroskopowa analiza związków organicznych, SUM, Katowice, 2014.
Piśmiennictwo uzupełniające:
1. A.I. Vogel, “Preparatyka organiczna”. WNT, Warszawa, 1984.
2. M. Mąkosza, “Synteza organiczna”, PWN, Warszawa, 1972.
3. J. Wróbel, “Preparatyka i elementy syntezy organicznej”, PWN, Warszawa, 1983.